遊行隊伍3時30分從維園出發進入高士威道,過千白衣人早已擠在維園對面的行人路等待插隊,並以浪接浪的掌聲迎接龍頭。當龍頭進入銅鑼灣怡和街樽頸,群眾大叫開路,警方堅持只開放西行三條行車線及電車路,以鐵馬陣及雪糕筒築起防線,防市民進入東行線。其時天色漸見陰沉,密雲滿佈。
希慎廣場外大愛同盟的站台藝人黃耀明與何韻詩迎接龍頭到來,市民爭相舉機拍照,歡呼聲不斷。逾萬人陸續從銅鑼灣多條橫街插隊,導致遊行隊伍多次停滯。5時許忽然傾盤大雨,佔中倡議人朱耀明牧師在灣仔地鐵站天橋底下街站高呼「風雨中抱緊自由」,大批市民在街站避雨,佔中街站義工高唱《海闊天空》,為遊行人士打氣。
此時銅鑼灣的隊伍已停滯一個多小時,學民思潮與警方在鐵馬兩旁對峙,要求開路,釀成衝突,黃之鋒更被警員推倒地上。部份群眾急不及待跳過鐵馬,最後成功突破警方防線,白衣人潮淹沒東行線,軒尼詩道人潮如海的盛況持續至深夜。